Enantiómeros

Alicia frente al espejo,

peina su cabello rubio y la imita

su imagen de pelo negro.

Dos moléculas son enantiómeras cuando una es la imagen especular de la otra. Como en nuestras manos, si las observamos desde las palmas, los pulgares apuntarán en sentidos opuestos.

Así, hay moléculas "zurdas", denominadas levógiras, y moléculas "diestras" que son las dextrógiras. Lo realmente curioso es que esta comparación no es solo una metáfora. Las moléculas enantiómeras presentan propiedades muy distintas entre sí, de igual modo que poseemos diferente grado de destreza con la mano izquierda o la derecha.

Como persona zurda no puedo evitar sentir cierto orgullo al constatar que solo los aminoácidos levógiros (L-aminoácidos) son capaces de formar cadenas llamadas péptidos, que a su vez se agrupan para formar las proteínas. En un mundo de aminoácidos dextrógiros (D-aminoácidos) no hubiese podido surgir la vida como la conocemos. Sin embargo, hay ocasiones en las que podemos sufrir una inconveniente invasión de D-aminoácidos. Nuestra microbiota puede responder a circunstancias adversas, como en el caso de una alimentación inadecuada, produciendo y liberando D-aminoácidos, una perturbación que el organismo debe controlar de manera muy estrecha.

En el desgraciado caso de la talidomida también resultaron cruciales estas moléculas quirales. El producto comercial era una mezcla de moléculas L y D, un perverso baile de doctores Jekyll y señores Hyde. Mientras la forma L tenía el efecto calmante de las náuseas del primer trimestre de embarazo, la forma D era teratógena, causante de graves malformaciones en el feto.

Pero como no todo ha de ser malo con los diestros, destacaré dos aminoácidos D con efectos beneficiosos. El ácido D-aspártico que, aunque no sirve para formar proteínas, puede actuar como neurotransmisor, y la D-fenilalanina que se usa como antidepresivo.

Como nos enseña Alicia en el País de las Maravillas, el mundo al otro lado del espejo puede revelar sorpresas.

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Esta entrada participa en el blog de narrativa científica Café Hypatia con el tema #PVdivulga.